上世紀二十年代，十歲女孩宋永芳目睹家中巨變，父母慘死在她面前，為尋仇人只身闖蕩上海灘，憑借出眾的歌藝和獨特的個性得到上海灘大老板段紹榮的青睞，改名為小金寶。12年后，宋永芳在百樂門表演歌舞時突然暈倒，等她醒來后見到段紹榮，段紹榮是叱咤上海灘的大亨，英偉豪氣，輕松玩轉黑白兩道，雅俗兩界。

三十年代舊上海，歌舞升平，紙醉金迷，有那么一個倔強的女孩-宋永芳，白天是圣約翰大學神秘的旁聽生，晚上是百樂門舞廳最不服管訓的頭牌歌女，她牙尖嘴利，不畏強權，她敢在上海王——段紹榮的堂會上光著腳唱《搖啊搖搖到外婆橋》，她敢愛敢恨，她害人也被害，所有人都以為她是個女混賬，沒有人知道她是一樁滅門慘案的唯一幸存者，也沒有人知道她即將面對的對手有多強大，而她只是一不小心愛上了那個叫唐立天的男人，從此她的世界一片血雨腥風。

鐵向山派人綁架了段昭榮的女兒段寧，段昭榮應約前往，他承認支持富豐向洋人買機器制作面粉，鐵向山因此利益受損，鐵向山沒想到段昭榮會讓黃老四提前綁架自己的兒子，黃老四是段紹榮的左膀右臂，綽號“銀算盤”。段寧被安全送回家中，她不理解父親的做法，段寧哭了很久才睡著，她是段紹榮與孫玉英之女，孫玉珍是孫玉英的妹妹，她也住在段家。

段寧看到一只被砍下的手后有些驚恐，段昭榮知道是手下做事魯莽。唐立平是段紹榮的拜把兄弟，表面上他凡事唯段紹榮馬首是瞻，暗地里卻覬覦老大的位置。宋永芳在圣約翰大學教室里唱歌時被唐立天聽到，唐立天認為她是音樂系的學生，還邀請她參加讀書會，宋永芳借機離開。唐立天是唐立平的弟弟，他是一位進步青年，深受紅色思想的影響。段寧深愛著他，唐立平也有意促成這門婚事牽制段紹榮。

段昭榮和唐立平一起洗澡時被幾人襲擊，兩人奮力還擊后干掉殺手。唐立天來到段寧房間里安慰她，她難以忘記那天被殺的孩子，段寧有些自責。醫生建議段昭榮少吸煙喝酒，黃老四感覺澡堂之事有蹊蹺，段昭榮查出是姓賀的人所為，他命人發出消息請賀老板打牌。