姑蘇城里，沿河人家，都木看望心上人楚紅，書場老板請唐伯虎、都木兩弟兄寫對聯，自視甚高、心里暗暗和唐伯虎較勁的都木的才華被唐伯虎蓋住，都木氣憤，用腳碾碎了對聯落款處都木兩字，又因唐怕虎生性風流。喜歡女孩子，對都木的心上人楚紅笑了一下，引起都木猜疑。皇宮在今日各地征畫，蘇州知府宋兵急于找畫獻上，畫中之王唐伯虎自然列在首位。皇帝的紅人大監焦芳來金陵，收集江南才子的畫，唐怕虎的畫不愿意讓宋兵那樣的蠢貨看，故派都木直接送往金陵焦大人手里，唐伯虎和楚紅到河邊送都木上船。楚紅被惡少米少爺調戲欺負，唐伯虎與米少爺打了起來，米少爺的舅舅劉老虎是武林高手且陰險毒辣，殺人不眨眼。當場之上。就殺了兩個人。一直鬧到公堂，知府宋兵起先胡亂判案，要打唐伯虎等人的屁股，后來聽說是唐怕虎，馬上變了臉，因為他要巴結唐，請他作畫。米少爺在大堂被唐捉弄一番，又被知府斥罵，回去向劉老虎報告。劉老虎向楚紅發了獨門暗器，欲意霸占楚紅。唐伯虎用鍋灰替船家畫了一張扇，囑拿去換五十兩銀子，正嘻鬧中。唐落水，水中突然仍來一根紅綢救唐，唐抬眼一看，這一看，看掉了他的魂，一個絕色女子站立在船頭向他一笑，侍唐伯虎上船想追此女子時，女子突然神秘失蹤了。