Monk先生當私家偵探Monk在Natalie勸說下，決定做私家偵探來賺外快，沒想到他們接手的第一樁案子就不簡單，危機四伏Natalie從已故的老祖父那里遺傳了經商的頭腦，她認為Monk應發展副業當私家偵探，并租了間辦公室還照偵探電影裝修。Monk 沒辦法，只好等生意上門。這一等就是好些天，終于一個高級地產經濟人Linda上門來。說她車子的擋泥板被人撞，而且擋風玻璃上還留了個便條：“你去死！”就是這種雞毛蒜皮的小案子，但Monk別無選擇，著手調查。Stottlemeyer有件學校老師失蹤案件要找Monk幫忙，但Monk卻身不由己必須以Linda案優先。Monk查到嫌犯，Natalie發現一具尸體，在她打電話找隊長支援時，Monk上了賊船。Stottlemeyer趕來并破案，但Monk身處險境，在船上被兇手持槍追趕。不會游泳的Monk迫不得已只能跳水自救，若不是Linda駕船搭救，Monk恐怕就一命嗚呼了。看來 Monk做不了硬漢私家偵探這活，好是老老實實協助Stottlemeyer吧！