故事的主角泰德27歲，剛開始當(dāng)上建筑師，他和好友馬修，莉莉一起住在一個小公寓里。這天馬修準(zhǔn)備向他交往了九年的女朋友莉莉求婚，單身的泰德覺得自己也應(yīng)該開始尋找自己的另一半了，于是找到了另一個朋友巴尼出謀劃策。莉莉回到公寓后馬修向她求婚，莉莉同意了。這時和巴尼在酒吧的泰德邂逅了美麗的播音員羅本，并約她第二天晚上一起吃飯。第二天泰德和羅本吃飯的時候羅本說自己喜歡這個餐廳墻上掛的藍(lán)色法國小號。莉莉和馬修嘲笑泰德膽小沒有吻羅本。這時泰德在酒吧看到羅本的新聞，十分后悔，決定馬上去吻羅本。于是一群人達(dá)計程車去了羅本家，在途中泰德在和羅本一起吃飯的法國餐館里面偷了那個藍(lán)色的法國小號，準(zhǔn)備代替花送給羅本。到了羅本公寓后，泰德對羅本表達(dá)了愛意，羅本大吃一驚，氣氛尷尬到極點，羅本給了泰德一瓶葡萄以后送泰德離開了公寓。盡管羅本給了泰德暗示，但泰德還是沒有吻羅本。