隨著上東區暑假的結尾，Blair攜著她的新男友James從歐洲回來，當然，目的僅僅是為了氣Chuck，因為Chuck放了Blair飛機，沒有和她在夏日去漢普頓共渡暑假。然而，這位新男友James也隱藏了他自己真正的身份，沒有告訴任何人，包括Blair。Serena，繼續在和Dan的分手中掙扎著，嘗試著和一個年輕的救生員約會。同時，Nate也卷入了一場新的戀情，只是這場戀情不能對外界宣揚，因為他的新女友Catherine已經是一位結了婚的貴婦。Rufus繼續和他的樂隊巡回旅行，Dan則留在紐約，和一位雜志社主編共事，并且一反常態，每天和不同的女人交往，以此麻醉自己忘掉和Serena的過去。Jenny在Blair母親的公司下找到一份時裝設計的實習工作，她的上面是有些可怕的Laurel，當她看見Jenny的才華時，她覺得Jenny是她很大的一個威脅。