情人節(jié)到了，但是大家都擔(dān)心杰茜剛經(jīng)歷分手會(huì)對(duì)這個(gè)節(jié)日感到悲傷所以刻意抑制了自己的興奮的情緒但是杰茜自己其實(shí)并沒有感到特別悲傷甚至為自己制定了一整天的計(jì)劃。里根這天不在尼克身邊但是他們也互相交換了禮物。

史密斯因?yàn)楣ぷ魃系脑蛞矝]有為希希準(zhǔn)備他們的首炮紀(jì)念日，尼克估計(jì)希希既然尼克沒有準(zhǔn)備那么她自己就應(yīng)該給尼克準(zhǔn)備一個(gè)驚喜，希希聽取了他的意見跑到尼克的辦公室想給他一個(gè)驚喜，并在天臺(tái)上準(zhǔn)備了他們的首炮紀(jì)念日的場(chǎng)所，可是由于史密斯正在升職的關(guān)鍵階段，必須要很抓緊時(shí)間，他跟希希來(lái)到天臺(tái)想要開始的時(shí)候卻被大風(fēng)刮走了他的名貴西裝，和希希的衣服。他們只好打電話讓尼克送來(lái)，可是尼克送來(lái)了史密斯大胖子時(shí)穿的衣服和希希的結(jié)婚禮服。在他們準(zhǔn)備要走的時(shí)候，史密斯的老板剛好傷心的上了天臺(tái)哭泣，史密斯只好告訴他事情真相，沒想到老板不但沒有責(zé)怪史密斯還讓他順利升職了。

溫斯頓和艾麗在聊天，艾麗情到濃時(shí)問溫斯頓為什么不娶她，溫斯頓否決了因?yàn)樗X得他的求婚步驟還沒到呢，回到家后杰茜估計(jì)他要去求婚省略不必要的步驟一次性求婚，但是溫斯頓覺得杰茜應(yīng)該很悲傷因此最后決定取消他在今天的求婚，杰茜很氣氛地去吃她的私人名廚準(zhǔn)備的晚餐，廚師鼓勵(lì)她釋放自己的情感不要壓抑，杰茜也說(shuō)出自己其實(shí)并不好她很生氣。正好溫斯頓打電話給杰茜說(shuō)他還是決定要求婚了，在杰茜的幫助下溫斯頓也很成功地想艾麗求了婚，艾麗也感動(dòng)得答應(yīng)了。