山本出院前給了阿寶一張名片，歡迎他來日本做生意。阿寶在日本處處碰壁，七天的簽證明天就到期了，他只好來找山本求助，山本正在開會，讓阿寶今晚去銀座的理惠面談。

阿寶冒著大雨來到銀座的后門，因為不是會員被拒之門外，阿寶聽到玲子用一口很濃的上海話打電話，趕忙過去求助，玲子得知他也是上海來的，正好她就在理惠上班，就帶阿寶從后門進去了。

阿寶把名片交給老板娘，老板娘讓他在店里等山本，山本去參加頭牌的新店開業儀式，阿寶等了很久也不見山本回來，他就到樓下等，玲子追出來，苦苦規勸他回店里等，阿寶明天就要回國了，他等不及了，想去新店找山本，玲子不敢告訴他地址，以免被老板娘埋怨，她請阿寶去大排檔吃拉面，自己到路口等山本。

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菱紅在這家拉面店做服務員，她和玲子是閨蜜，偷偷給了阿寶很多肉，阿寶吃碗面就來路口等，他因為上火鼻子突然出血，玲子趕忙拿紙巾給他，阿寶隨口問起玲子來日本的經歷，玲子向他大吐苦水，發誓要回國開飯店做老板，最后，玲子送給阿寶一張運氣卡。菱紅一直以為當年玲子把運氣給了阿寶，否則玲子早就發財了，她們倆不至于淪落到和陶陶等人為伍，陶陶和葛老師都不服氣，他們自以為很不錯。

山本很晚才回來，他喝了很多酒，拉著阿寶繼續喝，酒過三巡，山本滿口答應幫阿寶解決繡花機的事，阿寶感謝玲子，把運氣卡還給她，玲子沒有收，讓阿寶到上海請她吃飯。六個月以后，阿寶通過山本轉給玲子一封信，他在上海開了一家飯店，請玲子做經理，玲子的夢想實現，她激動萬分，迫不及待趕回上海走馬上任。

三羊牌眾望所歸成為上海名牌，外貿總公司為他們舉辦授予儀式和慶功宴，金花發現來賓名單中沒有阿寶的名字，就打電話向爺叔確認，爺叔明確講明阿寶做外貿生意都是為了汪明珠，李李知道阿寶的目標是香港。

1993年7月，阿寶以服飾公司上市顧問的身份來到香港半島酒店談服裝生意，無意中發現雪芝是這里的服務員，根本不是年入百萬的大老板，1988年雪芝離婚后回國，她不想讓親人笑話，就自編了一個美麗的故事，阿寶勸她回上海做生意，雪芝不想回去，阿寶讓她做公司在香港的代表，雪芝婉言謝絕，她和阿寶十年之約還差四年，雪芝打聽到阿寶沒有女朋友，她自稱已經找到另一半，兩個人約定1997年再見。

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兩個月以后，阿寶回到上海，請爺叔幫忙處理香港帶回來的幾個大訂單，梅萍買了點心來和平飯店看爺叔，主動提出幫阿寶完成這單生意，沒想到阿寶直接找金花做了。麻老板的T恤沒有復制三羊的成功，他毫不氣餒，臨走前來找阿寶，發誓早晚會殺回南京路。

阿寶引進的幾個品牌在服飾公司全面鋪貨，銷售量節節攀升，老板迫不及待想讓公司上市，可眼下就缺一個強有力的券商，那些大的券商都盯著即將上市的盧灣百貨，阿寶答應全力以赴幫他。

阿寶想找香港的券商，爺叔勸他不要太冒進，要穩扎穩打，阿寶想在南京路打造自己的品牌，徹底占領上海市場。阿寶來紅鷺酒家請客，李李看他吃完飯出來，就急忙出來和他打招呼，李李自稱最近在養魚，請阿寶吃魚，阿寶借口不吃魚拒絕。

阿寶來找陶陶喝酒解悶，陶陶得知他和雪芝的十年之約，心里唏噓不已。阿寶從陶陶口中得知菱紅和葛老師他們把夜東京搞得一團糟，都盼著玲子盡快回來，兩天以后是玲子的生日，如果玲子還不回來，阿寶就要把夜東京關張。

轉眼兩天過去了，阿寶，陶陶，菱紅和葛老師湊在一起為玲子慶祝生日，玲子遲遲沒出現，眼看就到12點，阿寶決定明天就把夜東京關門歇業，玲子突然出現在夜東京。