公司為了了解每個員工的基本情況，特意向全員工發放了一份調查問卷。小白和阿杰互嗆，誰也不肯比誰更慘。最后，阿杰因為常常借小白的視頻會員而拜了下風。然而阿杰卻得知，小白的問卷分數竟比自己還低兩分，臉上頓時露出滿意的笑容。

小白不肯比阿杰慘，便想去求胡強再給自己一次答題機會。胡強堅決不答應，不過他也給小白提了一個建議，或許可以去找海星換換分數。小白受到啟發，立馬就去找了海星。然而海星得到了破事部最高的分數，哪里會輕易交換。小白只好軟磨硬泡，搬出董事長艱苦奮斗才打拼到今天這個位置的事情，想要說服海星學習董事長的艱苦奮斗精神。海星被唬得一愣一愣的，立刻就答應了交換分數。

換到了20分后，小白只覺得神清氣爽，工作的時候也忍不住歡欣雀躍。然而就在這時，總裁辦發來郵件，決定對每個部門生活最困難的員工給予兩千塊錢的生活補助。看到這個消息，三個男生皆是一驚。這一次，輪到海星雀躍了。可其他兩人都很不服氣，都覺得自己才是最慘的那個人。說著說著，三人還要扭打起來。若愚趕緊勸阻他們，并且十分不理解他們為了那兩千塊錢就如此爭執不休。

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樂樂被他們纏得頭疼，只好為他們舉辦了一場比慘大會。阿杰和小白將自己裝扮得像流浪漢一樣，就差在臉上寫滿了慘字了。海星倒是穿得十分正常，可每一句話都在講述自己的悲慘人生。三個人一個說得比一個慘，可沒有一個人甘心敗下陣來，于是在接下來的一個多小時里，三個人說得越發起勁，差點就要打起來。最后，三個人累得躺倒在椅子上，可仍舊不肯認輸。隨后莫菲告訴眾人，補助升到兩萬元了。三個人更加來勁，從比慘上升到比武力。

第二輪比慘大會，三個人都有備而來，一個個說得生動形象，繪聲繪色。可海星逐漸意識到，這場三個人的比慘大會，漸漸變成了“斗地主”，而他就是那個“地主”。第三輪比慘大會，樂樂中途改了規則，只有絕對慘的人才能加分。這個規則正好可以符合海星之前的預期，不一會兒，他的分數就追了上來。經過了不知道多久的比拼，幾個人再次累得癱倒。若愚和莫菲聽不下去，便打算也加入比試。樂樂痛苦萬分，也加入了混戰。幾個人吵得不可開交，最后只能再做一次調查問卷。然而結果顯示，胡強遠比所有人慘。他們想起了胡強的經歷，頓時有些同情，便一致決定破事部平分補助。

這天，小倪打扮得十分美麗，興高采烈地要去和男生約會。正好遇到了若愚，她便上前詢問，該如何和男生展開話題。若愚不吝賜教，將所有技能一一傳授給小倪。第二日，小倪歡欣雀躍地找到若愚，說自己昨天和男生聊得很愉快。只不過若愚沒有想到的是，昨天小倪竟同時和五個男生相親。

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若愚詢問小倪，有沒有覺得他們對她有好感。小倪十分驕傲地回答，當他們結拜的時候，自己是見證人。而至于她，她倒是對那里的火鍋十分有好感。接著，小倪又問了若愚，有沒有什么相親的技巧。若愚思考了一會兒，表示自己沒有什么相親的技巧，因為她不怎么有這方面的經驗。一旁的莫菲告訴小倪，其實相親的最佳方法，那就是多相幾次。