情人節來臨，紐約上東區的人們都在忙著給自己的另一半準備「驚喜」。Blair自己的感情之路并不順利，但這不妨礙她給別人當紅娘－－給一個……她愛的人。Georgina下決心要把水攪得更渾，她的頭號目標是破壞Nate舉辦的情人節聚會（真正的Charlie也在賓客名單之中）。與此同時，Serena在這次聚會上目睹了令她深感震驚的一幕。