Chuck邀請Jack到城中小聚，以感謝他的救命之恩，但這趟“感恩之旅”沒有按照Chuck的計劃發展。Blair和Dan想要“完善”他們的“新關系”，意想不到的障礙迫使他們重新思考他們的未來。與此同時，Ivy繼續努力融入紐約上東區的富人世界，William的給了她一些幫助。Nate寄希望于一個新的投資人能夠拯救他的報紙。